logo

logo

logo

logo

logo

الأمينو فينولات

امينو فينولات

Aminophenols - Aminophénols

الأمينو فينولات

 

الأمينو فينولات أو الفينولات الأمينية  aminophenols مركبات عضوية تحوي في آن واحد وظيفةً أمينية ووظيفة فينولية، صيغتها العامة:

 

 

وأبسطها ما كانت نواته العطرية Ar مشتقة من البنزن، وله ثلاثة متماثلات في التركيب هي:

 

 

التحضير

يحضر أورتو وبارا أمينو فينول بنترجة الفينول ثم إرجاع النترو فينول الناتج:

 

 

ينتج مزيج من المتماثلين في التركيب، وينبغي فصلهما سواء في مرحلة الحصول على النترو فينول أو في مرحلة الحصول على أمينو الفينول.

وتحضر الأقران homologues المتبادلة على الآزوت انطلاقاً من الأمينو فينولات البسيطة، بالألكلة. وتنتج الأمينو فينولات ميتا، في الموصدة أو المحم autoclave  بتأثير ثنائي الفينول ميتا (الريزورسين) في المحلول المائي لأمين غير ثالثي.

الخواص

الأمينو فينولات أجسام صلبة ذات درجات انصهار مرتفعة، وهي قابلة للانحلال soluble جداً في الماء في حالة الغليان، وقابلة للانحلال بعض الشيء في الماء البارد وفي المذيبات العضوية (الغول، الإيتر، البِنْزِن).

وهي مركبات محايدة تجاه المشعرات الملونة، ولكنها تبدي صفة مذبذبة amphotere فتعطي مع الصود ملح الصوديوم للوظيفة الفينولية:

 

 

وتعطي مع حمض كلور الماء كلورهدرات الوظيفة الأمينية:

 

 

وتظهر أفعال متبادلة خاصةً في (المتماثل في التركيب) مِتا، إذ تضفي الزمرتان الوظيفيتان حركية mobility  كبيرة على هدروجين الكربون ـ4 أو بارا بالنسبة إلى الزمرة الأمينية

 

 

فإذا كان الآزوت ثنائي التبادل تكاثف بلا ماء حمض الفتاليك في 4، كما هي الحال مع الريزورسينول resorcinol وأدى إلى ملوِّنات حمر مهمة هي الرودامينات rhodamines، إلا أن الأمينوفينولات أورتو وبارا فينول غير ثنائية التبادل على الآزوت هي، كثنائيات الفينول أورتو وبارا، مرجعات قوية سهلة التأكسد إلى الكينونات الموافقة.

 

 

الاستعمال

تستعمل الأمينو فينولات متا في اصطناع الملوِّنات كالرودامينات الحمراء اللون. وتستعمل الأمينو فينولات أورتو وبارا مظهراتٍ في التصوير، وأشدها شيوعاً كبريتات N  متيل بارا أمينو الفينول المشهور باسم متول metol.

كما تستعمل مشتقات كثيرة من بارا أمينو الفينول في فن المداواة كالفنتيدين phenetidine والسالوفن salophene.

صلاح يحياوي

 

مراجع للاستزادة

 

ـ صلاح يحياوي، الكيمياء العضوية الحلقية (منشورات جامعة دمشق 1968).

- MORRISON & BOYD, Organic Chemistry. 6th Edition (Allyn & Bacon 1992).


التصنيف : الكيمياء و الفيزياء
النوع : علوم
المجلد: المجلد الثالث
رقم الصفحة ضمن المجلد : 694
مشاركة :

اترك تعليقك



آخر أخبار الهيئة :

البحوث الأكثر قراءة

هل تعلم ؟؟

عدد الزوار حاليا : 1042
الكل : 56534756
اليوم : 42412

لوويل (جيمس رسل-)

لوويل (جيمس رَسل ـ) (1819ـ 1891)   جيمس رَسل لوويل James Russell Lowell  شاعر وناقد أمريكي. ولد وعاش معظم حياته في بلدة كمبردج Cambridge بولاية مساتشوستس Massachusetts، وتربى في الأرياف وبقي دائماً قريباً من الطبيعة، ودرس في جامعة هارڤرد حيث تخرج عام 1838. تردد كثيراً في اختيار مهنته، ثم قرر أن يمارس القانون، وكتب مقالات شعرية ونثرية للمجلات. أسهم  في تأسيس الصحيفة الأدبية «الرائد» The Pioneer التي مهدت الطريق لنماذج جديدة في الأدب والفن، وبعد توقفها عن الصدور بسبب مرضه عمل محرراً في الصحف والدوريات ولا سيما الأدبية. وبعد قصة حب فاشلة تزوج ماريا وايت Maria White، التي كان قد أهداها في أثناء خطوبتهما مجموعة «حياة عام»  A Year’s Life.
المزيد »