الحموض الغولية

حموض غوليه

Alcoholic acids - Acides-alcools

الحموض الغولية

الحموض الغولية acides - alcools هي مركبات تحتوي على الأقل على وظيفة حمضية واحدة وعلى وظيفة غولية واحدة؛ وتشمل مركبات طبيعية متعددة كحمض اللبن acide lactique وحمض التفاح acide malique وحمض الطرطير acide tartrique وحمض الليمون acide citrique، وأبسطها حمض الغليكوليك acide glycolique.

1- تحضيرها

تختلف طريقة تحضير الحموض الغولية بحسب بعد الوظيفتين الحمضية والغولية عن بعضهما، فالحموض الغولية - ألفا يمكن تحضيرها بإحدى الطرق الآتية:

أ - بتحويل الحموض إلى مشتقات هالوجينية وتحويل هذه المشتقات بعد ذلك بالحلمهة hydrolyse إلى حموض غولية - ألفا:

ب - بإرجاع الحموض الكيتونية - ألفا؛ فحمض البيروفي acide pyruvique مثلاً يتحول بالإرجاع إلى حمض اللبن:

جـ - بالاصطناع وذلك بتأثير حمض سيانور الماء (NCH) في الألدهيدات أو الخلونات cétones وحلمهة الناتج:

أما الحموض الغولية - بيتا فتُحضّر بحلمهة الحموض الإيتيلينية - ألفا:

وأما الحموض الغولية غاما ودلتا فتحضر بالحلمهة القلوية للحموض الهالوجينية غاما أو دلتا:

2- خواصها الفيزيائية والكيمياوية

هي مركبات ذوابة في الماء، طعمها حامض، وحموضتها أشد قليلاً من الحموض العادية التي لها السلسلة الكربونية نفسها.

تتمتع الحموض الغولية بصفات الحموض وبصفات الأغوال معاً، فهي إما أن تتحد مع الحموض بوظيفتها الغولية أو مع الأغوال بوظيفتها الحمضية. وتختلف صفاتها باختلاف موضع الوظيفة الغولية بالنسبة للوظيفة الحمضية، فإذا كانت هاتان الوظيفتان بالوضع ألفا فإنه يتأستر جُزيئان من الحمض الغولي معاً ويتكون إستر حلقي Cyclique مضاعف يدعى لاكتيد Lactide:

أما إذا كانت الوظيفتان الحمضية والغولية بالوضع بيتا فإن جُزيئاً من الحمض الغولي يفقد بالتسخين جُزيئاً من الماء ويتكون حمض إيتيليني:

وأما إذا كانت الوظيفتان الحمضية والغولية بالوضع غاما أو دلتا أو أكثر من ذلك فإن جُزيْئاً من الحمض الغولي يفقد جُزيئاً من الماء ويتكون جسم يدعى لاكتون Lactone:

3- الحموض الغولية الرئيسة

إن أشهر الحموض الغولية هي حمض اللبن وحمض التفاح وحمض الطرطير وحمض الليمون.

أ - حمض اللبن: صيغته الكيمياوية CH₃.CHOH.COOH ويدعى أيضاً حمض ألفا - هيدروكسي بروبيونيك A-hydroxy propionique، وقد اكتشفه الكيمياوي شيل Sheele عام 1780. يحضر حمض اللبن بتخمير المواد السكرية بالعصيّات اللبنية الموجودة في الجبن المتفسخ، فالغلوكوز مثلاً يتحول بالاختمار المذكور إلى حمض اللبن.

ويُجرى العمل بدرجة 45-55 ْ بوجود كربونات الكلسيوم التي تُعدّل حمض اللبن كلما تكوَّن.

ويحضَّر حمض اللبن بالاصطناع من حمض البروبيونيك acide propionique وذلك بتحويله بالبروم إلى حمض (ألفا - بروموبروبيونيك) وهذا يسخن مع محلول قلوي ممدد فيتحول إلى لَبَنات Lactate.

خواصه الفيزيائية والكيميائية: هو سائل عديم اللون أو أصفر قليلاً، عديم الرائحة، طعمه حامض شديد، كثافته (1.22غ/سم³) في الدرجة 15 ْ س، وهو كثير الانحلال في الماء والغول.

إذا ترك حمض اللبن مدة من الزمن فإنه يتأستر جُزيئان منه مع بعضهما ويتكون حمض لاكتيل لاكتيك acide Lactyl lactique، ويحتوي هذا الحمض المتكون على وظيفة حمضية وأخرى غولية ثانوية، يمكن أن تتأستر هاتان الوظيفتان بالحرارة فيتكون جسم يدعى لاكْتيد.

وإذا سُخِّن حمض اللبن مع حمض الكبريت المركّز فإنه ينشر غاز أول أُكْسيد الكربون:

وإذا سخِّن حمض اللبن مع حمض الكبريت الممدد لدرجة 130 ْس فإنه يتحول إلى أستاليدهيد وحمض النمل acide formique:

ويكوِّن حمض اللبن مع القلويات أملاحاً تدعى لَبَنات منها لبنات الصوديوم ولبنات البوتاسيوم ولبنات الكلسيوم.

ب - حمض التفاح: صيغته COOH.CHOH.CH₂.COOH ويدعى حمض أُوكسي سوكسينيك acide oxysuceinique.

يوجد هذا الحمض في كثير من الفواكه كالتفاح والعنب والكرز، ويستحصل من عُصارات هذه الفواكه، وهو بشكل بلورات إبرية تنحل في الماء وفي الغول، وينصهر بدرجة 100 ْ، وإذا سُخن لدرجة 150 ْ فإنه يفقد جزيئاً من الماء متحولاً إلى حمض الفوماريك acide fumarique.

ويتحول بفعل حمض الآزوت إلى حمض الحمّاض acide oxalique. ويكوِّن حمض التفاح مع القلويات نوعين من الأملاح أحدهما معتدل والثاني حامض.

جـ - حمض الطرطير: صيغته COOH.CHOH.CHOH.COOH ويدعى حمض دي أوكسي سوكسينيك acide dioxysuceinique.

يوجد هذا الحمض في العنب وفي التمر الهندي وفي الرواسب المتجمعة في أسفل دِنان الخمر بحالة طرطرات البوتاس الحامضة، ويستحصل من هذه الرواسب. ويحتوي حمض الطرطير على ذرتي كربون غير متناظر ولذلك فإن له عدة مماكبات isomeres.

خواصه الفيزيائية والكيميائية: هو بلورات شفافة عديمة اللون والرائحة، طعمها حامض شديد، كثافتها (1.76غ/سم³) وتنصهر بدرجة 170 ْ س، وينحل  حمض الطرطير في الماء وفي الغول. وإذا سخن حمض الطرطير إلى أعلى من درجة انصهاره فإنه يتحلل ناشراً غاز ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء وأبخرة قابلة للاشتعال؛ وإذا أُرجع بحمض يود الماء (IH) فإنه يتحول إلى حمض التفاح وحمض الكهرباء؛ ويتحلل بتأثير المؤكسدات الشديدة إلى غاز أكسيد الكربون وحمض النمل وماء. ويكوّن حمض الطرطير مع القلويات نوعين من الأملاح أحدهما معتدل والثاني حامض.

د - حمض الليمون: اكتشفه الكيمياوي شيل Scheele عام 1784، وهو يوجد في عصارات الفواكه الحامضة، ويحضر من عصير الليمون أو بتخمير الغلوكوز ببعض الفطور:

خواصه الفيزيائية والكيمياوية: هو بلورات شفافة، عديمة اللون والرائحة، طعمها حامض شديد، كثافتها (1.542غ/سم³). وهو ذواب في الماء وفي الغول، ولايحرف الضوء المستقطب.

إذا سُخِّن حمض الليمون لدرجة 100 ْ س فإنه يفقد كامل مائه، ويتحول بدرجة 175 ْ س إلى حمض الأكونيت acide aconitique، ويتحول بدرجة أعلى من ذلك إلى حموض متماكبة منها حمض إيتاكونيك acide itaconique وحمض سِيتراكونيك acide citraconique ويحترق أخيراً دون ترك بقية. ويكوّن حمض الليمون مع القلويات أملاحاً تدعى ليمونات Citrates منها ليمونات الصوديوم وليمونات البوتاسيوم.

راتب محملجي 

ـ عز الدين الزين، راتب محملجي، موجزالكيمياء الصيدلانية ـ الجزء الثاني(مطبوعات جامعة دمشق 1966).

- P.Arnand, Cours de chimie orgaique Gauthier (Viillars, Paris 1975).

- Hans Beyer, Lehrbuch der orgaischen hemice (Hrzel.Verlag, Leipzig 1963).

التصنيف : الكيمياء و الفيزياء

النوع : علوم

المجلد: المجلدالثامن

رقم الصفحة ضمن المجلد : 597

آخر أخبار الهيئة :

معجم المصطلحات

الأطلس الجغرافي

البحوث الأكثر قراءة

اصدارات الموسوعة العربية

أسماء الباحثين

هل تعلم ؟؟

• - هل تعلم أن الأبلق نوع من الفنون الهندسية التي ارتبطت بالعمارة الإسلامية في بلاد الشام ومصر خاصة، حيث يحرص المعمار على بناء مداميكه وخاصة في الواجهات

• - هل تعلم أن الإبل تستطيع البقاء على قيد الحياة حتى لو فقدت 40% من ماء جسمها ويعود ذلك لقدرتها على تغيير درجة حرارة جسمها تبعاً لتغير درجة حرارة الجو،

• - هل تعلم أن أبقراط كتب في الطب أربعة مؤلفات هي: الحكم، الأدلة، تنظيم التغذية، ورسالته في جروح الرأس. ويعود له الفضل بأنه حرر الطب من الدين والفلسفة.

• - هل تعلم أن المرجان إفراز حيواني يتكون في البحر ويتركب من مادة كربونات الكلسيوم، وهو أحمر أو شديد الحمرة وهو أجود أنواعه، ويمتاز بكبر الحجم ويسمى الش

• هل تعلم أن الأبسيد كلمة فرنسية اللفظ تم اعتمادها مصطلحاً أثرياً يستخدم في العمارة عموماً وفي العمارة الدينية الخاصة بالكنائس خصوصاً، وفي الإنكليزية أب

• - هل تعلم أن أبجر Abgar اسم معروف جيداً يعود إلى عدد من الملوك الذين حكموا مدينة إديسا (الرها) من أبجر الأول وحتى التاسع، وهم ينتسبون إلى أسرة أوسروين

• - هل تعلم أن الأبجدية الكنعانية تتألف من /22/ علامة كتابية sign تكتب منفصلة غير متصلة، وتعتمد المبدأ الأكوروفوني، حيث تقتصر القيمة الصوتية للعلامة الك

شراء النسخة الورقية