التربينات

تربينات

Terpenes - Terpènes

التربينات

التربينات terpenes فحوم هدروجينية صيغتها العامة (C₅H₈)_n. يمكن أن تُعدّ ناتجة عن تكاثف جزيئات الإيزوبرين C₅H₈، وهي مركبات لا دورية خطية أو دورية حلقية وتحتوي على رابط واحد أو عدة روابط غير مشبعة.

تصنيفها

تقسم التربينات بحسب عدد جزيئات الإيزوبرين المكوِّنة لها إلى الزمر الست الآتية:      

وحيدات التربين ـ وحيدات ونصف التربين ـ      

ثنائيات التربين ـ ثلاثيات التربين ـ إيزوبرن isoprène

رباعيات التربين ـ عديدات التربين.

وحيدات التربين monoterpènes: صيغتها العامة C₁₀H₁₆ وتعدّ مكونة من اتحاد جزيئين من الإيزوبرين، وتقسم إلى قسمين هما وحيدات التربين اللادورية (الخطية) ووحيدات التربين الدورية (الحلقية).

1ـ وحيدات التربين اللادورية: تصادف هذه التربينات هي ومشتقاتها الألدهيدية والغولية في العطور النباتية خاصة، فمن الفحوم التربينية الأوسيمين والميرسين Ocimène-Myrcène، ومن الأغوال التربينية اللينالول والجيرانيول والسترونلول، ومن الألدهيدات التربينية السترال.

2ـ وحيدات التربين الدورية: تكون هذه التربينات وحيدة الحلقة أو ثنائية الحلقة.

أ ـ التربينات وحيدة الحلقة: تشتق هذه التربينات من فحم هدروجيني هو المانتان (1ـ ميتيل 4ـ إيزوبروبيل سكْلو هِكْزان)، وأهم هذه التربينات الليمونين والتربينولين والتربينين والفلآندرين Limonène- Terpinolène- Terpinène- Phellandrène، أما الأغوال المشتقة من هذه التربينات فأهمها المانتول والتربين والأوكالبتول. 

يوجد المانتول Menthol في عطر النعنع ويحضر من العطر المذكور أو بالاصطناع وذلك بإرجاع المانتون، وتركيبه الكيمياوي هو (بارا ـ مانتانول ـ3). وهو بلورات شفافة عديمة اللون برائحة النعنع وطعمه، لا ينحل في الماء وينحل في المذيبات العضوية، ويتحول بالأكسدة بحمض الكروم إلى مانتون ويتحول بالإرجاع إلى مانتان. يستعمل مطهراً في أمراض جهاز التنفس ويفيد مضاداً للحكة وللزكام بشكل مرهم نسبته 1%.

أما التربين Terpine فتركيبه (بارا ـ مانتان دي أول ـ 1، 8) وله مماكبان isomères أحدهما مقرون cis والثاني مفروق trans وهو لا يوجد في الطبيعة حراً وإنما بالاصطناع بإماهة البينين Pinène الذي في زيت التربنتين بحمض معدني ممدد. 

والتربين بلورات عديمة اللون والرائحة والطعم، يستعمل مماكبه المقرون في الطب معدلاً للمفرزات القصبية فيؤثر مقشعاً أو مجففاً للقشع وذلك بحسب المقدار المأخوذ منه.

وأما الأوكالبتول Eucalyptol فهو المركب الرئيس في عطر نبات الأوكالبتوس Eucalyptus، ويحضر بتقطير العطر المذكور، ويدعى أيضاً سينيول Cinéol. وهو سائل عديم اللون رائحته شبيهة برائحة الكافور. وهو لا ينحل في الماء وينحل في الغول والإيتير، ويستعمل مطهراً لجهاز التنفس ومعدلاً للمفرزات القصبية.

2ـ التربينات الثنائية الحلقة: تنتج هذه التربينات من اتحاد جزيئين من الإيزوبرن مع بقاء رابط مضاعف واحد، وأكثر هذه التربينات شيوعاً هي من مشتقات الفحمين الهدروجينيين المشبعين البينان Pinane والكامفان Camphane.

إن أهم التربينات المشتقة من البينان هو البينين بنوعيه آلفا وبيتا، وهما متماثلان بالتركيب ولكن يختلف أحدهما عن الآخر بدرجة الغليان، وهما يؤلفان القسم الأعظم من زيت التربنتين الذي يحضر بدوره بتقطير التربنتين مع الماء.

أما التربينات الدورية المشتقة من الكامفان فأهمها الكافور، وهو مركب خلّوني ذو حلقتين تركيبه الكيمياوي 2ـ كامفانون، ويستحصل بتقطير خشب الكافور أو بالاصطناع من البينين الذي في زيت التربنتين. وهو كتل شفافة، عديمة اللون، ملمسها دهني، ورائحتها خاصة وطعمها مر عطري.

يتبخر الكافور في الدرجة العادية من الحرارة ويغلي في الدرجة 204 ْس. وهو لا ينحل في الماء وينحل في المذيبات العضوية، ويتأكسد بحمض الآزوت فيتحول إلى حمض الكافور، ويتحول بالمرجعات إلى مزيج من البورنيول Bornéol والإيزوبورنيول Isobornéol. يستعمل في الصناعة ملدناً Plastifiant ولتحضير نترات السلولوز والسلولوئيد Celluloïd.

ب ـ وحيدات ونصف التربينات Sesquiterpènes: تنتج هذه التربينات من اتحاد ثلاثة جزيئات من الإيزوبرن، وصيغتها العامة (C₅H₈)₃ وأهم تربينات هذه الزمرة السانتونين Santonine والفارينزول Farnésol والكاريوفيلين Caryophyllène. 

إن السانتونين مركب حـلقي يحوي مجموعـة لكتونية، ويوجد في النبات المسمى الشيح الخراساني Semen Contra ويستحصل منه، وتراوح نسبته فيه بين 1.4% و3.5%. وهو بلورات عديمة اللون والرائحة. ويستعمل في الطب طارداً للديدان.

أما الفارنزول فيوجد في كثير من الزيوت العطرية ويستعمل في صنع الروائح العطرية، وله دور مهم في الاصطناع الحيوي لكثير من المركبات الكيمياوية المتعددة الحلقات وخاصة الستيروئيدات Stéroïdes، وأما الكاريوفيلين فيوجد في عطر القرنفل وفي زيوت عطرية أخرى.

جـ ـ ثنائيات التربين Diterpènes: تشمل هذه الزمرة من التربينات بعض الحموض الراتنجية وبعض الأغوال، فمن الحموض الراتنجية حمض الأبْييتيك Acide abiétique المستعمل في صنع الصابون والبرنيق Vernis، ومن الأغوال الفيتول Phytol وهو غول كبير الوزن الجزيئي صيغته المجملة C₂₀H₃₉OH ويدخل في بنية فيتامين A.

د ـ ثلاثيات التربين Triterpènes: تشمل هذه التربينات مركبات مختلفة معظمها ذو صيغة حلقية، ويمكن أن يصل عدد حلقات بعضها إلى خمس حلقات، وهي ذات منشأ حيواني. وأهم مركبات هذه الزمرة من التربينات الستيروئيدات والسكوالين Squalène الذي يوجد في زيت كبد الحوت وفي بعض الزيوت النباتية ويعدّ طليعة الاصطناع الحيوي للستيروئيدات.

هـ ـ رباعيات التربين Tetraterpènes: تشمل هذه التربينات الكاروتينوئيدات Caroténoides، وهي مركبات توجد في النبات والحيوان وأهم أفرادها الكاروتين والليكوبين Carotène-Lycopène وهما مركبان متماثلان في التركيب متماكبان صيغتهما المجملة C₄₀H₅₆.

يوجد الكاروتين في أوراق النباتات الخُضر وفي كثير من الأزهار والثمار ويوجد في الحليب وفي المواد الدسمة، وله ثلاثة مماكبات (a وb وg) وأكثرها استعمالاً هو المماكب b الذي يحضر من الجزر أو من زيت ثمر النخيل Huile de Palme. ويتحول كاروتين b في العضوية إلى فيتامين A لذلك يطلق عليه اسم طليعة Précurseur فيتامين A.

إن كاروتين هو بلورات بلون أحمر أرجواني، لا ينحل في الماء ولا في الغول ولا في الحموض، وينحل في الكلوروفورم وفي كبريت الفحم CS₂، ويستعمل لتلوين المواد الغذائية باللون الأصفر.

أما الليكوبين فيوجد في بعض الثمار وخاصة البندورة وهو بلورات حُمْرٌ قاتمة تنحل في الكلوروفورم ولا تنحل في الغول.

و ـ عديدات التربين Polyterpènes: أهم عديدات التربين المطاط وهو عصارة لبنية Latex يحصل عليها بإجراء شقوق على أشجار الهيفيا Hevea  وخاصة منها النوع المسمى Hevea brasiliensis. وتُراوح نسبة المطاط في العصارة المذكورة بين 30% و50%.

ينتج المطاط من تماثر Polymerisation الإيزوبرين، ويقدر وزنه الجزيئي بـ 400 ألف. ويتمتع المطاط بخواص الفحوم الهدروجينية الإيتيلينية وفي ذلك انضمام الهدروجين والهالوجينات ولزيادة مرونة المطاط يعمد لبركنته vulcanisation وذلك بتسخينه مع الكبريت لدرجة 120 ْس، وتُراوح نسبة الكبريت في المطاط المبركن بين 1% و5%، أما المطاط المقسى المعروف باسم إيبونيت Ebonite فتبلغ نسبة الكبريت فيه ما بين 15% و30%.

عادل نوفل

ـ راتب محمجلي وعز الدين الزين، موجز في الكيمياء الصيدلانية، الجزء الثاني (مطبوعات جامعة دمشق 1965).

- M.MIOCQUE, COMLIET, MOSKOWITZ. Abrégé de chimie organique. Tome 2 (Masson. Paris 1982).

- HANS BEYER, Lehrbuch der Organischen Chemie (Hirzel Verlag, Leipzig 1963).

التصنيف : الكيمياء و الفيزياء

النوع : علوم

المجلد: المجلد السادس

رقم الصفحة ضمن المجلد : 278

آخر أخبار الهيئة :

معجم المصطلحات

الأطلس الجغرافي

البحوث الأكثر قراءة

اصدارات الموسوعة العربية

أسماء الباحثين

هل تعلم ؟؟

• - هل تعلم أن الأبلق نوع من الفنون الهندسية التي ارتبطت بالعمارة الإسلامية في بلاد الشام ومصر خاصة، حيث يحرص المعمار على بناء مداميكه وخاصة في الواجهات

• - هل تعلم أن الإبل تستطيع البقاء على قيد الحياة حتى لو فقدت 40% من ماء جسمها ويعود ذلك لقدرتها على تغيير درجة حرارة جسمها تبعاً لتغير درجة حرارة الجو،

• - هل تعلم أن أبقراط كتب في الطب أربعة مؤلفات هي: الحكم، الأدلة، تنظيم التغذية، ورسالته في جروح الرأس. ويعود له الفضل بأنه حرر الطب من الدين والفلسفة.

• - هل تعلم أن المرجان إفراز حيواني يتكون في البحر ويتركب من مادة كربونات الكلسيوم، وهو أحمر أو شديد الحمرة وهو أجود أنواعه، ويمتاز بكبر الحجم ويسمى الش

• هل تعلم أن الأبسيد كلمة فرنسية اللفظ تم اعتمادها مصطلحاً أثرياً يستخدم في العمارة عموماً وفي العمارة الدينية الخاصة بالكنائس خصوصاً، وفي الإنكليزية أب

• - هل تعلم أن أبجر Abgar اسم معروف جيداً يعود إلى عدد من الملوك الذين حكموا مدينة إديسا (الرها) من أبجر الأول وحتى التاسع، وهم ينتسبون إلى أسرة أوسروين

• - هل تعلم أن الأبجدية الكنعانية تتألف من /22/ علامة كتابية sign تكتب منفصلة غير متصلة، وتعتمد المبدأ الأكوروفوني، حيث تقتصر القيمة الصوتية للعلامة الك

شراء النسخة الورقية